|
1. Функциональная группа
|
Атом или группа атомов, определяющие химические свойства молекулы и принадлежность к определенному классу органических соединений (например, -OH, -COOH, -NH₂, -CHO).
|
|
Характеристическая группа
|
Функциональная группа, входящая в состав более сложной молекулы, которая определяет специфические хим свойства данного соединения (например, аминогруппа в аминокислоте).
|
|
Заместительная номенклатура
|
Система правил IUPAC для названия органических соединений, где за основу берется родоначальная структура, а все остальные группы обозначаются как заместители (приставки).
|
|
Заместитель, радикал
|
Атом или группа атомов, которые замещают атом водорода в молекуле. Углеводородный радикал — частица, образующаяся при отрыве атома водорода от углеводорода (например, метил, этил).
|
|
Радикально-функциональная номенклатура
|
Способ названия, при котором название строится из названия радикала и названия функциональной группы (например, этиловый спирт, уксусная кислота).
|
|
Органический радикал
|
группа атомов с неспаренным электроном (в контексте реакций) или устойчивая группировка атомов, связанная с остальной частью молекулы (например, фенил -C₆H₅).
|
|
Родоначальная структура
|
Основной «скелет» молекулы (главная углеродная цепь или циклическая система), который выбирается по определенным правилам для составления названия по заместительной номенклатуре
|
|
Гибридизация атомных орбиталей
|
Концепция смешения электронных орбиталей разной формы (s,p) с образованием новых эквивалентных орбиталей (sp³, sp², sp), что объясняет геометрию молекул (тетраэдр, плоскость, линия)
|
|
σ-связь
|
Ковалентная связь, образующаяся при перекрывании электронных облаков вдоль линии, соединяющей ядра атомов. Обладает высокой прочностью и допускает вращение атомов.
|
|
π-связь
|
Ковалентная связь, возникающая при боковом перекрывании p-орбиталей. Электронная плотность сосредоточена по обе стороны от линии связи. Менее прочная, чем σ-связь, препятствует вращению.
|
|
Делокализованная ковалентная связь
|
Связь, электронная плотность которой распределена (делокализована) между несколькими атомами, а не сосредоточена между двумя. Характерна для сопряженных систем.
|
|
сопряжение
|
Образование единой π-электронной системы за счет перекрывания p-орбиталей у соседних атомов, разделенных одной σ-связью.
|
|
π, π-сопряжение
|
Вид сопряжения, при котором в единую систему объединяются p-орбитали кратных связей (двойных или тройных), разделенных одной σ-связью (например, в бутадиене-1,3).
|
|
p, π-сопряжение
|
Вид сопряжения, при котором p-орбиталь гетероатома (или атома углерода с неподеленной парой/вакантной орбиталью) взаимодействует с π-связью (например, в винилхлориде или аллильном карбкатионе).
|
|
Ароматичность
|
Свойство циклических сопряженных систем, заключающееся в их повышенной термодинамической устойчивости и склонности к реакциям замещения, а не присоединения.
|
|
Критерии ароматичности (Правило Хюккеля)
|
1) Молекула должна быть циклической и плоской. 2) Должна иметь непрерывную цепь сопряжения. 3) Число π-электронов в кольце должно подчиняться правилу Хюккеля: 4n + 2 (где n = 0, 1, 2...).
|
|
Индуктивный эффект (I-эффект)
|
Передача электронного влияния заместителя по цепи σ-связей за счет разности электроотрицательностей атомов. Бывает отрицательным (-I) и положительным (+I).
|
|
Мезомерный эффект (M-эффект)
|
Передача электронного влияния заместителя по системе сопряженных π-связей. Бывает положительным (+M, заместитель отдает электроны) и отрицательным (-M, заместитель забирает электроны)
|
|
Электроноакцепторные заместители
|
Группы, которые оттягивают на себя электронную плотность из сопряженной системы или по σ-связям (проявляют -I и/или -M эффект).
|
|
Электронодонорные заместители
|
Группы, которые отталкивают электронную плотность в сопряженную систему или по σ-связям (проявляют +I и/или +M эффект).
|
|
Конформации
|
Различные пространственные формы одной и той же молекулы, возникающие при вращении атомов вокруг σ-связей без разрыва связей.
|
|
Проекции Ньюмена
|
Способ изображения конформаций, при котором молекула рассматривается вдоль оси связи C-C: передний атом изображается точкой, задний — окружностью.
|
|
Торсионное напряжение (напряжение Питцера)
|
Энергия отталкивания, возникающая при заслонении (экранировании) связей соседних атомов в процессе вращения вокруг σ-связи.
|
|
Напряжение Ван-дер-Ваальса
|
Энергия отталкивания, возникающая при сближении несвязанных атомов на расстояние меньше суммы их ван-дер-ваальсовых радиусов.
|